Phạm Duy bắt đầu sự nghiệp âm nhạc với vai trò ca sĩ hát Tân nhạc trong gánh hát Cải lương Đức Huy – Charlot Miều. Gánh hát này đưa ông đi nhiều miền trên đất nước, giúp ông mở mang tầm mắt, ngoài ra khiến ông trở thành một nhân tố quan trọng trong việc phổ biến tân nhạc đến các vùng. Với giọng hát điêu luyện, đậm chất Việt của mình, ông đã đưa tên tuổi các nhạc sĩ như Đặng Thế Phong, Văn Cao đi khắp đất nước Việt Nam. Trong bài báo Tài Tử Phạm Duy để giới thiệu ca sĩ Phạm Duy, đăng trên tờ Revue Radio Indochine số 47, ra ngày Tết dương lịch năm 1944, Nguyễn Văn Cổn đã khắc họa:

“… Người thiếu niên này với gương mặt gầy ốm, một cặp mắt hiền từ và mơ màng sau cặp kính trắng, với cách cử chỉ khoan thai và nhã nhặn, đó là Phạm Duy(…) Có lẽ trong tiếng hát của Phạm Duy, chúng ta thấy một cái gì hơi xa xăm, buồn tủi, phải chăng đời của nghệ sĩ như đầy những sự nhớ nhung, thương tiếc, đợi chờ, mà tiếng hát Phạm Duy là tiếng lòng thổn thức (…) Mỗi lần Phạm Duy lên ca hát tại Đài Vô Tuyến là mỗi lần các thính giả xa gần đều lặng yên để thụ hưởng những sự dịu dàng trong trẻo, như thanh điệu êm ái (…) Bài Buồn tàn thu mà Phạm Duy hát lên có lẽ ai cũng nhận thấy sự cảm động của một tâm hồn mong mỏi người xa xôi (…) đưa cái bài Buồn tàn thu tới những tâm hồn mong mỏi (…)

… Nhưng nói về nghệ thuật, thì có lẽ Phạm Duy là một tài tử thứ nhất hát những bài âm nhạc cải cách với một giọng hoàn toàn Việt Nam, có nhiều tài tử cứ tưởng lầm rằng họ ca hát những âm nhạc mới, tức là phải có một giọng Âu Mỹ, thật là sai lầm (…) Phạm Duy lại còn là một nghệ sĩ rất có lương tâm nhà nghề trước khi hát, trước khi biểu diễn, Phạm Duy rất chăm chú tập dượt những bài hát (…)”

[39]